Pummerer Rearrangement는 acetic anhydride를 이용하여, sulfoxide를 a-acyloxythioether로 변환하는 반응이다. 일반화된 화학 반응식은 아래와 같다.

반응 메커니즘은 다음과 같다. Sulfoxide가 acylation되면서 생성된 중간체는 acetate를 염기로 하여금 deprotonation 과정을 거친다. 그 다음 sulfonium ion에 acetate가 첨가되면서 생성물을 형성한다.

 최근에는 이를 활용하여 pyrrole과 pyrazole의 nucleophilic ortho-allyation 반응이 보고된 바 있다.²

2. Eberhart, A. J.; Cicoira, C.; Procter, D. J. Org. Lett. 2013, 15, 3994