Payne Rearrangement는 2,3-epoxy alcohol 타입의 분자에서 epoxy group이 이동하는 반응이다. 염기 촉매 하에 진행되는 반응의 일반화된 식은 다음과 같다. 여기서 alcohol group이 amine 혹은 sulfide가 됨에 따라, Aza-Payne rearrangement와 Thia-Payne rearrangement 반응으로 불린다.

메커니즘은 간단하다. 염기에 의해 형성된 alkoxide는 바로 옆에 존재하는 expoxide고리를 열게 된다. 이로부터 형성된 중간체가 protonation되고나면 rearrangement 생성물이 얻어진다.

이 반응은 다양한 유기물 합성에 활용될 수 있다. 예를 들어, aza-Payne rearrangement는 epi-7-Deoxypancratistatin의 전합성에 쓰였으며, vinylogous Payne-rearrangement을 이용한 dynamic kinetic resolution도 보고되었다.

2. . Rinner, U.; Siengalewicz, P.; Hudlicky, T. Org. Lett. 2001, 4, 115

3.Hoye, T. R.; Jeffrey, C. S.; Nelson, D. P. Org. Lett. 2010, 12, 52.